Dan empezó su carrera como estudiante universitario dirigiendo su propio negocio en el programa de verano de ventas y liderazgo Southwestern Advantage.
Pagó su matrícula en Harvard vendiendo sistemas educativos a familias y creando equipos de ventas, durante todos sus años universitarios.

Dan fue ascendido a Director de Ventas de Distrito de Southwestern Advantage tras su graduación.
Entre otras funciones dentro de la empresa, también fue Vicepresidente de Marketing durante muchos años y se le atribuyó la modernización de la escuela de ventas de la empresa, el desarrollo de su apreciada línea de productos y la ayuda en el lanzamiento de nuevos negocios dentro de la empresa.
En julio de 2007, fue nombrado Presidente.

Ha sido profesor adjunto en la Owen Graduate School of Business de Vanderbilt.
Aunque ha hablado ante diversos públicos empresariales, su público favorito son los estudiantes universitarios de Norteamérica y Europa.
En su tiempo libre, le gusta tocar la guitarra y el piano, y es un ávido corredor.
Desde los 51 años, ha completado 21 medias maratones en cuatro países.